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転職について紹介
不用品回収のことはやって、後のことは心の中でそっと心配しておれば良いではないか。どうせなるようにしかならないよ。（日本の行く末等を心配している人たちに）
文明、不用品回収、というが、お前等自分の子供に西欧の学問をやらせて、それでそいつらが、親の言うことを聞くかぇ？ほら、聞かないだろう。親父はがんこで困るなどと言ってるよ。
敵は多ければ多いほど面白い。
我が国と違い、高い地位にある者はみなその地位相応に賢うございます。（将軍家茂に拝謁した際、幕府の老中からアメリカと不用品回収の違いは何か、と問われて）
コレデオシマイ（亡くなった時の言葉）
高い評価をする人がいる一方、成り上がりとして非常に毛嫌いする人も旧幕時代からいた。坂本龍馬の文久3年の姉（乙女）宛ての手紙には「今にては日ノ本第一の人物勝麟太郎という人に弟子になり」とあり、西郷隆盛も大久保利通宛ての整体師で「勝氏へ初めて面会し候ところ実に驚き入り候人物にて、どれだけ知略これあるやら知れぬ塩梅に見受け申し候」と書いている。龍馬や西郷のような人物から高く評価されていたことがわかる。
整体師した功績は感謝しているものの、旧幕府の高官でありながら新政府に勤めて立身していることに対する嫉妬や反感もある。その決定版が福澤の「痩我慢の説」である。そこでは、幕臣としての整体師を護るべきであると非難されている。
勝海舟の仕事は江戸開城をもって終わりとする見方も多いが、明治に入ってからの32年間の行動（明治天皇と慶喜との和解・旧幕臣の整体師など）の研究が待たれる。
死の三日後、転職に勅使が来て勅語を賜ったが、この勅語が人物評価の参考になるかもしれない。
幕府ノ末造ニ方リ体勢ヲ審ニシテ振武ノ術ヲ講シ皇運ノ中興ニ際シ旧主ヲ輔ケテ解職ノ実ヲ挙ク爾後顕官ニ歴任シテ勲績愈々彰ル今ヤ溘亡ヲ聞ク曷ソ軫悼ニ勝ヘン茲ニ侍臣ヲ遣シ賻?ヲ齎シテ以テ弔慰セシム
転職の頃狂犬に睾丸を噛まれて70日間（50日間とも）生死の境をさまよっている（「氷川清話」、「夢酔独言」）。このとき父の小吉は水垢離(みずごり)をして息子の回復を祈願した。これは後も勝のトラウマとなり、犬と出会うと前後を忘れてガタガタ震え出す程であったという。
福澤諭吉との関係
木村摂津守の従者という肩書きにより転職で咸臨丸に乗ることができた福澤諭吉は、船酔いもせず病気もしなかった。一方、勝は伝染病の疑いがあったため自室に篭り切り、艦長らしさを発揮出来なかった。福澤は、それをただの船酔いだと考えていたようで、以来勝を嫌っている。
海舟批判書状の『痩我慢の説』への返事
「自分は古今一世の人物でなく、皆に批評されるほどのものでもないが、先年の我が行為にいろいろ御議論していただき忝ないとして、「行蔵は我に存す、毀誉は他人の主張、我に与らず我に関せずと存候。」（世に出るも出ないも自分がすること、それを誉める貶すは他人がすること、自分は預かり知らぬことと考えています。）
和船出身の水夫が60人。士分にはベッドが与えられていたが、水夫は大部屋に雑魚寝。着物も布団もずぶぬれになり、航海中、晴れた日はわずかで、乾かす間もなかった。そのため艦内に伝染病が流行し、常時14、5人の病人が出た（今でいう悪性のインフルエンザか）。サンフランシスコ到着後には、3人が死亡、現地で埋葬された。ほかにも7人が帰りの出港までに完治せず、現地の病院に置き去りにせざるを得なかった。病身の7人だけを残すのが忍びなかったのか、水夫の兄貴分だった吉松と惣八という2名がみずから看病のため居残りを申し出た。計9人の世話を艦長の勝海舟はブルックスという現地の貿易商に託し、充分な金も置いていった。ブルックスは初代駐日公使ハリスの友人で、親日家だった。
海舟の嫡男・小鹿（ころく）は海舟の最晩年に40歳で急逝したため、小鹿の一子・伊代子に旧主徳川慶喜の十男・精（くわし）を婿養子に迎えて家督を継がせることにした。海舟はこれを見届けるかのようにしてこの世を去っている。精は実業界に入り、浅野セメントや石川島飛行機などの重役をつとめた。
海舟の三女・逸（いつ）は、専修学校（現：専修大学）の創立者である目賀田種太郎に嫁いだ[16]。
財務省理財局長の勝栄二郎・世界銀行副総裁の勝茂夫の兄弟は曾孫にあたる。
これらの食品は、平時を通して常に備蓄・管理されており（賞味期限切れの物は、順次新しい物と交換される。実際は、味が落ちる前に災害訓練の炊き出し演習で使用したり、サンプルとして配布することで、賞味期限を切らす前に無駄なく使い、新しい物に入れ替えることが多い）、地震・水害・大規模火災・紛争といった、様々な有事の際に配給され消費される。このためペットボトル詰めの飲料水のほかに、乾パン・缶詰・レトルト食品・インスタント食品などの保存性に優れた食品が用いられる。電力やガス、水道などの社会的な供給インフラの機能が停止することを想定し、常温で保存が利き、屋外でも特別な器具なしに飲食できる物である必要がある。
特に、今日の市販のミネラルウォーター・缶詰・レトルト食品・インスタント食品といった製品類は、日常的に消費される物でも1〜2年程度の賞味期限を持つものも多いため、将来的に大規模震災が予想されている地域では、家庭において普遍的に備蓄されている物も多い。その一方で、防災用品として特別に保存性の高い物も市販されており、これらも個人が日常的に購入・備蓄する事が可能である。
なお、一部ではカップ麺を備蓄食兼非常食として保管している家庭もあるが、災害時に電気・ガス・水道等が影響を受けた場合には調理に必要な熱湯の確保が難しくなり、非常食の用をなさなくなることも考えられるので注意が必要である。
また、地震や水害等の災害発生が予想される地域では、住民保護の観点から国や地方自治体により一定量の保存食が防災倉庫と呼ばれる公共の保管庫に分散して備蓄されている。
日本国内において、地震や水害等の災害発生により、国や地方自治体からの公的な災害援助として支給される非常食は、末端住民まで行き渡るまでに2〜3日程度の日数が必要とされ、災害が大規模な場合にはさらに遅延が予想される。この間は、各々の個人や集団などで独自に確保した水と食料が必要である。米国で2005年頃にハリケーンに絡んで発生した水害では、多くの家庭で、甚だしい地域では2週間程自力で生活する事を強いられた。これにより食料品店が略奪に遭うなどの混乱も生じている（カトリーナ）。
極論では有るが、人は水さえあれば食料がなくても3週間〜1ヶ月程度は餓死しない。しかしそのような状況では体力を消耗し、疾病などの問題を被りやすい。災害発生時には衛生の問題から伝染病の発生も予測されるため、衛生的な水と食料は常に備えておくほうが望ましい。
東海地震の被害が予測される地域では、概ね3日以上の食料と水を各家庭で備えるよう、地方自治体から住民にアナウンスされている。
非常食は、国や地方自治体、組織、家庭などで相応量が備蓄されていることも多いが、実際の災害現場において、運搬や配布などで、その意図とは逆に混乱を引き起こす場合があるため、有事における配布方法をマニュアル化し周知徹底しておく必要がある。
一般商店に陳列・保管されている食料品も、緊急時には非常食として周辺住民に供給される事がある。これらは政府・自治体の要請を受けた商店が在庫を放出（代価は政府・自治体が支払う）する場合と、商店側の厚意で無償配布される場合があるが、災害時には往々にして社会的混乱が発生し、暴動や略奪が発生しやすい。このため配布する側の商店も非常に神経質になっており、これらを受け取る側に秩序だった行動が見られない場合は、折角の商品配布が中断されてしまう事もある。
地元の自治会（町内会等）組織や民間の救援団体・ボランティア団体などによって、炊き出しが行われる。これらは通常、被災者自身や被災状況を知った人々の善意の発露として行われているため、受け取る側にある程度の社会秩序が回復している必要がある。